Guy nació en Honolulu, Hawái en 1954. Su familia vivía en una zona difícil de Honolulu llamada Kalihi Valley. Asistió a la escuela Iolani, donde se graduó en 1972. Kawasaki debe su carrera de escritor a Harold Keables, su profesor de inglés AP. Keables le enseñó que la clave para escribir es editar. El hecho de que Guy haya escrito quince libros (o un libro quince veces) sorprendería y deleitaría a Harold Keables.
Después de Iolani, Guy se matriculó en Stanford. Se graduó en 1976 con una especialización en psicología, que fue la especialidad más fácil que pudo encontrar. Al año siguiente, Guy ingresó al programa MBA en UCLA. A él le gustó mucho más este plan de estudios. Mientras estuvo allí, trabajó para un fabricante de joyería fina llamado Nova Stylings; de Nova, Guy aprendió a vender, y esta habilidad fue vital para su carrera.
Guy permaneció en Nova durante unos años hasta que el Apple II le quitó las escamas de los ojos. Luego se fue a trabajar para una empresa de software educativo llamada EduWare Services. Cuando vio lo que podía hacer un Macintosh, las nubes se abrieron y los ángeles empezaron a cantar. Durante cuatro años, Guy evangelizó Macintosh a los desarrolladores. También conoció a su esposa en Apple durante este período de tiempo: Apple fue muy bueno con Guy.
Alrededor de 1987, el trabajo de Guy en Apple se terminó porque Macintosh tenía mucho software para entonces, por lo que se fue para iniciar una empresa de bases de datos Macintosh llamada ACIUS. Publicó un producto llamado 4th Dimension. Hasta el día de hoy, 4th Dimension es una gran base de datos.
Guy dirigió ACIUS durante dos años y luego se fue para perseguir su dicha de escribir, hablar y asesorar. Escribió para MacUser, Macworld y Forbes. Guy los llama los "años maravillosos" como en "Me pregunto por qué merezco una vida tan buena".
En 1989, Guy fundó otra empresa de software llamada Fog City Software con tres de los mejores cofundadores del mundo: Will Mayall, Kathryn Henkens y Jud Spencer. Crearon un producto de correo electrónico llamado Emailer y luego un producto de servidor de listas llamado LetterRip.
En 1995 Guy regresó a Apple como miembro de Apple. En ese momento, según los expertos, se suponía que Apple iba a morir (Apple debería haber muerto unas diez veces en los últimos veinte años, según los expertos). El trabajo de Guy en este período de servicio era mantener y rejuvenecer el culto a Macintosh.
En 1997, Guy dejó Apple para iniciar un servicio de intermediación de inversores ángel llamado Garage.com con Craig Johnson de Venture Law Group y Rich Karlgaard de Forbes. La versión 2.0 de Garage.com era un banco de inversión para ayudar a los empresarios a recaudar dinero de los capitalistas de riesgo. Hoy, la versión 3.0 de Garage.com se llama Garage Technology Ventures; es una empresa de capital riesgo y realiza inversiones directas en empresas de tecnología en fase inicial.
En 2004, Guy trabajó en Garage y luego comenzó a escribir y hablar. Finalmente, fundó otra empresa con Will Mayall y Kathryn Henkens. Esta empresa creó un sitio web llamado Alltop para "todos los temas". Agrega canales RSS y los organiza en temas como photography.alltop.com, Macintosh.alltop.com y social-media.alltop.com.
Luego, en 2013, Guy se convirtió en asesor especial del CEO de la división Motorola de Google. En 2014, Guy resucitó el título de “evangelista jefe” y se unió a una empresa con sede en Sydney llamada Canva. Esta empresa ofrece un servicio de diseño gráfico en línea. Su objetivo es democratizar el diseño. Si necesita gráficos para redes sociales, folletos, carteles, infografías, tarjetas de presentación o portadas de libros, compruébelo.
En 2015, Guy fue nombrado miembro del consejo de administración de la Fundación Wikimedia; y Mercedes Benz USA contrató a Guy como embajador de la marca.
