Terry comenzó su carrera como Jefe de Copies de Radio FM108 en Burlington, Ontario, donde descubrió que con una planificación meticulosa y atención a los detalles, aún puede caer de bruces. Con ese aprendizaje, se convirtió en un redactor ganador de premios para las agencias de publicidad de Toronto Campbell-Ewald, Doyle Dane Bernbach y Chiat / Day. Creó campañas para muchas de las principales marcas de Canadá, incluidas Labatt, Molson, Pepsi USA, Goodyear Tires, Tim Hortons, Volkswagen, Nissan y Hudson's Bay Company.
En 1990, Terry cofundó Pirate Radio & Television. Pirate, una empresa de producción de audio creativa que produce guiones, sonido y música para comerciales de radio y televisión, llegó a tener 50 empleados con 8 estudios de grabación en Toronto y la ciudad de Nueva York.
Terry ha ganado unos cientos de premios nacionales e internacionales por su escritura y dirección, y ha trabajado con actores tan notables como Alec Baldwin, Ellen DeGeneres, Kiefer Sutherland, Bob Newhart, Martin Short y Drew Carey. Incluso logró crear una campaña publicitaria para un grupo de monjas. (Buena historia ahí).
En su demanda como conferencista de keynotes, Terry habla sobre los problemas clave de marketing que enfrentan todas las empresas y organizaciones, desde la necesidad crítica de integrar la emoción en el marketing, hasta por qué el servicio al cliente es igual a ganancias, de cómo cambiar una percepción negativa, y por qué los especialistas en marketing inteligentes no gastan más que sus competidores, simplemente son más astutos que ellos.
Formó parte del jurado de radio inaugural en el Festival Internacional de Publicidad de Cannes en 2005, y fue nombrado presidente de los siguientes jurados de premios:
- The Marketing Awards (Copresidente) Canadá
- Los premios internacionales Clio en Miami
- Premios internacionales de publicidad de Londres
Cuando no está creando publicidad, habla de ello como el presentador del galardonado programa de radio de CBC Radio One / Sirius Satellite / WBEZ Chicago, Under The Influence, que es la continuación de la exitosa serie The Age of Persuasion. Los New York Radio Festivals otorgaron a su programa el Gran Premio como Mejor Programa de Radio en 2011 y nuevamente en 2012, y iTunes lo eligió como “Mejor Nuevo Podcast de 2011” y uno de los Mejores Podcasts de 2015.
Ha escrito un nuevo libro titulado This I Know: Marketing Lessons From Under The Influence, publicado en Canadá, Estados Unidos y China.
