Wolff publicó su primer libro de ensayos, White Kids, en 1979. Recientemente fue crítico de medios y columnista de USA Today, Hollywood Reporter, New York Magazine y, antes de eso, Vanity Fair y Newser.
En 1997, escribió el bestseller Burn Rate, sobre su primera empresa puntocom, Wolff New Media. Siete años después, en 2004, publicó Autumn of the Moguls, sobre el declive de los medios de comunicación que se produciría más adelante en la década. Sin embargo, quizás fue mejor conocido por su biografía de 2009 del magnate de los medios Rupert Murdoch, The Man Who Owns the News.
Wolff ha ganado dos premios nacionales de revistas, que reconocen la excelencia en la industria de las revistas tanto en medios impresos como digitales. Uno de los premios fue para una serie de columnas que escribió sobre el Medio Oriente al comienzo de la Guerra de Irak en 2003.
