En 1995, Maymann fundó Neo Ideo junto con dos viejos amigos, Morten Lund (un futuro inversor en Skype) y Lars Holm Hansen. Neo Ideo era una consultora de Internet que asesoraba a empresas escandinavas en estrategia de Internet y Maymann se desempeñó como socio gerente hasta 1999, cuando la empresa fue adquirida por la agencia de publicidad mundial Leo Burnett. Como parte de esa adquisición, Maymann se unió a Leo Burnett primero como su Director Estratégico responsable de la gestión de los principales clientes escandinavos de la empresa, pero finalmente se convirtió en Jefe de Disciplina Global de la práctica de Servicios de Marketing de Leo Burnett Arc Worldwide.
En 2005, Maymann cofundó GoViral, una empresa de distribución de videos en línea que desarrolló plataformas de publicidad en video capaces de rastrear, distribuir y alojar anuncios de video en múltiples sitios en línea. Con la guía de Maymann, la empresa pasó de estar principalmente involucrada en la producción de videos a centrarse en el desarrollo de plataformas, lo que le permitió escalar rápidamente sus operaciones.
En febrero de 2011, AOL adquirió GoViral por 96,7 millones de dólares. Según los informes, Maymann se opuso inicialmente a la venta, prefiriendo en cambio continuar construyendo el negocio. Sin embargo, a pesar de ser el mayor accionista individual, finalmente accedió a los deseos de los demás accionistas y acordó la venta.
Después de la integración de GoViral en AOL, Maymann fue promovido por el CEO Tim Armstrong para ser el Vicepresidente Senior de Internacional del recién formado AOL Huffington Post Media Group, que se había formado después de la compra de AOL del Huffington Post por $ 315 millones, solo unas semanas. después de la adquisición de GoViral. En este puesto, Maymann fue el principal responsable de la creación y gestión de la estrategia internacional del Huffington Post, así como de los diversos contenidos de AOL.
Maymann también formó parte de la junta directiva de la empresa de visión por computadora Polar Rose, que fue vendida a Apple en enero de 2010. Jimmy tiene una maestría en marketing internacional y un MBA ejecutivo de London Business School.
