Antes de Sabre, Jones se incorporó a American Airlines en 1978 como director de Desarrollo de Productos cuando American Airlines adquirió Agency Data Systems, una empresa sobre los sistemas de contabilidad de minicomputadoras con sede en Florida. Se convirtió en presidente de la división cuando se mudó a Dallas / Fort Worth.
Graduado de la Universidad Denison en Granville, Ohio, Jones ingresó a la industria de viajes en 1971 como agente de viajes con Vega Travel en Chicago. Posteriormente se desempeñó durante cinco años como vicepresidente de Travel Advisors, una empresa especializada en viajes de negocios a Europa del Este y la URSS, con oficinas en Chicago y Moscú.
Jones es director ejecutivo de Essential Ideas, una consultoría que cofundó para ayudar a las empresas en su transición a la economía digital. Se desempeña como presidente de la junta directiva de Kayak.com y forma parte de las juntas directivas de Smart Destinations, Inc., Luxury Link y Rearden Commerce. Es socio de riesgo especial de General Catalyst Partners of Boston. Jones también es presidente del Festival Lake Tahoe Shakespeare y es miembro del comité nacional de tecnología de la información de los Boy Scouts of America.
