Ahora pasa la mayor parte de su tiempo en el intenso aislamiento de su estudio, o como flâneur meditando en cafés. Además de su vida como comerciante, pasó varios años como investigador académico (12 años como Profesor Distinguido en la Escuela de Ingeniería de la Universidad de Nueva York, Profesor del Decano en U. Mass Amherst).
Es el autor del Incerto (latín para incertidumbre), accesible en cualquier orden (Skin in the Game, Antifragile, The Black Swan, The Bed of Procrustes y Fooled by Randomness) más una versión técnica, The Technical Incerto (Consecuencias estadísticas de colas gordas). Taleb también ha publicado cerca de 55 artículos académicos y académicos como respaldo, notas técnicas al pie del Incerto en temas que van desde la física estadística y las finanzas cuantitativas hasta la genética y los asuntos internacionales. El Incerto tiene más de 200 traducciones en 41 idiomas.
Taleb cree que los premios, títulos honoríficos, premios y ceremonialismo degradan el conocimiento convirtiéndolo en un deporte para espectadores.
