Diamandis ha participado en los consejos de administración de varias empresas a lo largo de su carrera, incluidas Hyperloop y Cogswell Polytechnical College. También ha ganado varios premios en su campo, incluido el Economista Innovador del Año "Sin Fronteras", el Premio Neil Armstrong por Logros y Liderazgo Aeroespacial, el Premio Mundial de Tecnología, presentado por el Consejo Mundial de Tecnología, y el Premio Arthur C. Clarke. para la Innovación, entre otros.
En 1987, durante su tercer año de la escuela de medicina, Diamandis cofundó la Universidad Espacial Internacional con Todd Hawley, Walter Anderson y Robert Richards. Diamandis se desempeñó como director gerente y director de operaciones de la universidad hasta 1989. Hoy, ISU ofrece un programa de Estudios Espaciales y dos títulos acreditados de Maestría en Estudios Espaciales. Se ha convertido en un campus universitario de 30 millones de dólares con sede en Estrasburgo, Francia.
Diamandis cofundó Microsat Launch Systems, luego renombrado International MicroSpace Inc., en 1989 durante su cuarto año en la escuela de medicina y se desempeñó como CEO de la compañía. IMI diseñó un pequeño lanzador llamado Orbital Express para llevar cargas útiles de 100 kg a la órbita terrestre baja, colaborando con Bristol Aerospace para la fabricación. La compañía ganó un contrato SDIO de $ 100 millones para un lanzamiento más nueve opciones y fue vendida a CTA Inc de Rockville, MD en 1993 por $ 250,000. Diamandis se incorporó a CTA durante un año como vicepresidente de programas de espacios comerciales después de la adquisición.
En 1991, Diamandis fundó Constellation Communications, Inc., una de las cinco constelaciones de satélites de órbita terrestre baja para telefonía de voz. La empresa recibió fondos para desplegar un anillo ecuatorial de 10 satélites para proporcionar comunicaciones principalmente a Brasil e Indonesia. Constellation se vendió a E-Systems y Orbital; Diamandis permaneció como director hasta 1993.
En 1994, Diamandis fundó la Fundación X PRIZE tras el fracaso de International MicroSpace, Inc y la lectura de The Spirit of St. Louis de Charles Lindbergh. Se desempeña como presidente y director ejecutivo de la fundación. X PRIZE fue creado para financiar y operar un concurso de incentivos de $ 10 millones destinado a inspirar a una nueva generación de naves espaciales privadas para el transporte de pasajeros. El premio fue anunciado el 18 de mayo de 1996 en St. Louis, MO, sin dinero en efectivo ni equipos. El premio fue finalmente financiado a través de una póliza de seguro suscrita por la familia Anousheh y Hamid Ansari y rebautizada como el PREMIO Ansari X en su honor.
La competencia de $ 10 millones atrajo a 26 equipos de siete países como equipos y fue ganada el 4 de octubre de 2004 por Mojave Aerospace Ventures, un equipo dirigido por el famoso diseñador de aviación Burt Rutan y financiado por el cofundador de Microsoft Paul Allen. El vehículo ganador, SpaceShipOne, fue pilotado al espacio dos veces en dos semanas para ganar la competencia. El primer vuelo se realizó el 29 de septiembre de 2004, pilotado por Mike Melvill, y el segundo vuelo ganador fue realizado el 4 de octubre de 2004 por el piloto Brian Binnie. SpaceShipOne fue la primera nave espacial pilotada no gubernamental del mundo y ahora está colgada en el Museo Nacional del Aire y el Espacio junto al avión Spirit of St. Louis.
En enero de 2005, el Patronato de la Fundación X PRIZE amplió el enfoque del X PRIZE para abordar cuatro áreas de grupo diferentes: Exploración (océanos y espacio), Ciencias de la Vida, Energía y Medio Ambiente, y Educación y Desarrollo Global.
Desde su inicio, la fundación ha lanzado el PREMIO Ansari X de $ 10 millones (otorgado), el Premio X automotriz de $ 10 millones (otorgado), el Premio Archon X de $ 10 millones (en progreso), el PREMIO Google Lunar X de $ 30 millones (en progreso), el PREMIO Qualcomm Tricorder X de $ 10M, el Lunar Lander Challenge de $ 2M (otorgado), el Desafío Wendy Schmidt Oil Cleanup X de $ 1.4M (otorgado) y el PREMIO X de Wendy Schmidt Ocean Health. En mayo de 2012, la Fundación Robin Hood anunció sus planes de asociarse con la Fundación X PRIZE para varios desafíos con sede en Nueva York destinados a erradicar la pobreza.
La Fundación X PRIZE cuenta con un personal de aproximadamente 50 personas y tiene su sede en Culver City, California. Su junta directiva incluye a Larry Page, Elon Musk, James Cameron, Dean Kamen, Ratan Tata, Ray Kurzweil, Jim Gianopulos, Naveen Jain, Arianna Huffington, Will Wright y Craig Venter.
En 2008, junto con el autor, inventor y futurista estadounidense Ray Kurzweil, Diamandis cofundó Singularity University (SU). Hoy, Diamandis se desempeña como cofundador y presidente ejecutivo de la universidad. SU es una universidad interdisciplinaria basada en el campus de la NASA Ames en Silicon Valley y apoyada por varios fundadores y socios corporativos, incluidos Autodesk, Cisco, Nokia, Kauffman Foundation y ePlanet Ventures. La universidad tiene un Programa de Estudios de Posgrado de 10 semanas, un Programa Ejecutivo de siete días y una conferencia de Medicina Exponencial de cinco días.